Olsen jugó en el Real Madrid, pero tuvo que retirarse prematuramente a causa de una grave lesión de rodilla.
Se hizo cargo del equipo en una temporada que en principio era de transición. Tenían que incorporarse varios jugadores cedidos, jóvenes de la cantera como Rexach, y otros fichajes como Gallego (un gran central), Müller o Reina.
Su carácter y mal genio le convirtieron en un entrenador poco agradable para los jugadores. Incluso después de una derrota contra el Elche, decidió apartar a Vicente y Re del equipo por su bajo rendimiento. Finalmente, en su primera temporada al frente del equipo, acabó tercero en la Liga. El Barça también ganó la Copa de Ferias ante el Zaragoza tras un gol de Rexach, jugador de quien el mismo Olsen había afirmado que no servía para jugar al fútbol.
La temporada siguiente, la 1966-67, fue un auténtico fracaso y la junta se puso manos a la obra, contratando un nuevo entrenador: Salvador Artigas.
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